Taylor Alison Swift 10 yaşındayken Swift kendi kasabasında çeşitli festivallerde ve karaoke yarışmalarında şarkı söylemeye başlar.

Taylor Swift 11 yaşındayken demo kasetini hazırlar ve çeşitli plak şirketlerine yollar ama bir sonuç alamaz ve Lucky You adlı şarkıyı yazar.

Taylor Swift Bir süre sonra Abercombie & Fitch kampanyasında karşımıza çıkar ve ardından da Scott Borchetta ile tanışır ve Big Machine Plakçılık ile anlaşma imzalar. Taylor Swift'in ilk single çalışması Tim McGraw 2006 yılında radyolarda çalmaya başlar ve oldukça başarılı olur.

Taylor Swift'in 24 Ekim 2006'da ise kendi adını taşıyan albümü piyasaya sürülür. Şarkılarının çoğunluğunu kendinin yazdığı albüm, listelere 19 numaradan giriş yapar ve ilk haftasında 61,000 adet satılır.

Taylor Alison Swift başarısı dolayısıyla Good Morning America adlı programda ve 2006 Akademi Country Müzik Ödüllerine katılır ve canlı olarak Tim McGraw'u seslendirir. Ayrıca Tim McGraw adlı şarkısıyla Yılın En İyi Çıkış Yapan Country Video'su ödülü alır.

Taylor Alison Swift 13 Şubat 2007'de Jay Leno Şov'a katılır. Swift 2007 yılında Faith Hill ile turneye çıkar.

Taylor Alison Swift aynı zamanda interneti (Myspace) kendisine iletişim kaynağı olarak kullanan ilk country şarkıcılarındandır. Genç olması sebebiyle bir çok genç izleyici hayran kitlesine de bu şekilde ulaşmaktadır.

Changein ilk haftasında 10 numaraya yerleşmesiyle ilk top-10 şarkısına imza atan sanatçının sesi, benzer tarzda müzikler yapan sanatçı Avril Lavigne ile karşılaştırılmaktadır. Sanatçı, son olarak Kasım 2008'de "Fearless" ile piyasalara bomba gibi düşmüştür.